Kurs:Alkene
Alkene sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit der Endung -en; einer C=Doppelbindung und der allgemeinen Summenformel: CnH2n
Alkene haben teilweise ähnlichen Eigenschaften wie Alkane, doch wegen der Doppelbindung sind sie reaktionsfreudiger. Vor allem mit Halogenen kommt es zur Reaktion(elektrophile Addition). Die Doppelbindung verhindert eine Rotation der Kette. Es wird deshalb zwischen trans und cis in der Strukturformel unterschieden. trans bedeutet dabei dass das Alken gestreckt ist, cis dagegen dass es nicht gestreckt ist.
Reaktionen von Alkenen
[Bearbeiten]Elektrophile Addition
[Bearbeiten]Die electrophile Addition ist die typische Reaktion der Alkene. Die C=C-Doppelbindung wird aufgebrochen, und zwei Atome oder Atomgruppen lagern sich an die beiden C-Atome an.
Hydrierung: Addition von zwei Wasserstoff-Atomen, Bildung eines Altans. Halogenierung: Addition von zwei Halogen-Atomen, z.B. Chlor, Bildung eines Dihalogen-Alkans. Hydrohalogenierung: Addition eines Halogenwasserstoffs, z.B. HCl, Bildung eines Halogen-Alkans. Hydrierung: Addition von Wasser, Bildung eines Alkohols.
Die C=C-Doppelbindung ist sehr elektronenreich, daher werden positive Ionen oder Moleküle mit einer positiv aufgeladenen Region angezogen. Bei der Hydrohalogenierung und der Hydrierung wird zunächst ein Proton an die Doppelbindung angelagert. Dabei entsteht dann ein positiv geladenes Carbenium-Ion als Zwischenprodukt. Ein negatives Ion lagert sich dann an das Carbenium-Ion an, um die elektrophile Addition abzuschließen. Bei der Hydrohalogenierung ein Chlorid-Ion, bei der Hydrierung ein Hydroxy-Ion.
Bei der elektrophilen Addition gilt die MARKOWNIKOW-Regel: Es bildet sich stets das Carbenium-Ion, das am stabilsten ist. Bevorzugt also tertiäre Carbenium-Ionen, dann sekundäre, und ganz am Ende der Skala auch primäre.